中国电影名，上海电影制片厂摄制于1999年，其主要剧情为：新加坡富家女陈惠惠因不满父母为她安排的婚姻而前往上海。在机场，陈惠惠偶尔香港青年陈大宝，当他听说了惠惠的遭遇后，决定做她的免费向导。但他与空姐乐蓓之间的冲突又让惠惠对他半信半疑。飞机到上海，惠惠不小心丢了所有的现金和信用卡，而大宝只好去投靠上海的朋友小康。乐蓓对大宝的到来感到不快，但惠惠使他成了好朋友。为了生活，大宝与惠惠不惜到马路上去寻找打工的机会，当然他俩也不忘去惠惠祖父母当年结婚的地方感受这个时代越来越少的真情实爱。他们就这样相爱了……陈惠惠（胡忻 饰）是含着金汤匙出生的千金大小姐，父母一手打点好了她的终身大事，这让陈惠惠感到十分愤怒。为了反抗父母之命，陈惠惠选择了离家出走，前往上海，在那里，隐藏着她的爷爷和奶奶之间的一段动人的感情。 途中，陈惠惠结识了名叫陈大宝（陈小春 饰）的青年。陈大宝和朋友阿土（梁志强 饰）共同发明了能增强手机信号的机器，他希望能凭借此发明申请到专利，在上海拼搏出一片属于自己的天空。谁知道，陈惠惠和陈大宝刚一来到上海就双双遭遇了滑铁卢，陈惠惠丢掉了现金和信用卡，陈大宝的发明让他血本无归。走投无路的两人相依为命，准备去投奔陈大宝的朋友小康（周杰 饰）。
香港青年大宝和自己的新加坡朋友发明家阿土一起计划为阿土的发明在上海找发展，却偶然在新加坡遇上了马上要嫁给狮城大家公子陆文华的华侨女孩陈惠惠。 陈惠惠天真烂漫，一心想过无拘无束的自由生活，对上流社会的种种 规矩很反感，她在婚礼进行前逃了出来，只身一人也要去上海寻找她祖父生活的痕迹，与大宝在飞机上再次相遇，两人谈得开心，惠惠要雇大宝当自己在上海的导游。 不想刚到上海惠惠就丢了钱包，两人经历了一番曲折后，身无分文， 只好住进了大宝在上海的好友小康家中。 小康是个普通的上海男孩，父母早亡，自己和上音乐学院的妹妹阿莹住在一起，女友乐蓓是个空姐，和小康一直没有足够的经济条件结婚，小康自己总想在生意场与股票行里出人头地，给阿莹和乐蓓带来好的生活， 却总是不成功，跟个性很强的乐蓓总是吵架。 阿莹和自己的同学家辉恋爱， 也被小康反对。大宝和惠惠的到来，使他们的生活发生了转变，也给原本 纯朴善良的弄堂居民带来了勃勃生气。可是就在这个时候，惠惠的未婚夫也找到了上海，出巨额奖金寻找惠惠，因为一个误会，惠惠终于离开了大家，随陆文华回到了新加坡，大宝陷入深深痛苦之中，黯然回到香港。 几个月后，小康与乐蓓的婚礼在新世纪的钟声中举行，一片欢乐的气氛中，只有大宝一个人在默默思念着惠惠，当礼花绽放在天空之时，大宝忽然发现，惠惠竟然站在了他的面前，新的世纪就在美丽的约定与希望中开始了。